Umar juga merupakan satu di antara empat orang Khalifah yang digolongkan sebagai Khalifah yang diberi petunjuk (Khulafaur Rasyidin). Umar dilahirkan di kota Mekkah dari suku Bani Adi, salah satu rumpun suku Quraisy, suku terbesar di kota Mekkah saat itu. Ayahnya bernama Khattab bin Nufail Al Shimh Al Quraisyi dan ibunya Hantamah binti Hasyim.
Umar memiliki julukan yang diberikan oleh Nabi Muhammad S.A.W. yaitu Al-Faruk yang berarti orang yang bisa memisahkan antara kebenaran dan kebatilan. Keluarga Umar tergolong dalam keluarga kelas menengah, ia bisa membaca dan menulis, yang pada masa itu merupakan sesuatu yang langka.
Umar juga dikenal karena fisiknya yang kuat dimana ia menjadi juara gulat di Mekkah. Sebelum memeluk Islam, Umar adalah orang yang sangat disegani dan dihormati oleh penduduk Mekkah, sebagaimana tradisi yang dijalankan oleh kaum jahiliyah Mekkah saat itu, Umar juga mengubur putrinya hidup-hidup sebagai bagian dari pelaksanaan adat Mekkah yang masih barbar.
Setelah memeluk Islam di bawah Nabi Muhammad SAW., Umar dikabarkan menyesali perbuatannya dan menyadari kebodohannya saat itu sebagaimana diriwayatkan dalam satu hadits “Aku menangis ketika menggali kubur untuk putriku. Dia maju dan kemudian menyisir janggutku.” Umar juga dulunya dikenal sebagai seorang peminum berat, beberapa catatan mengatakan bahwa pada masa pra-Islam, Umar suka meminum anggur. Setelah menjadi seorang Muslim, ia tidak menyentuh alkohol sama sekali, meskipun belum diturunkan larangan meminum khamar (yang memabukkan) secara tegas.
Setelah masuk Islam, juga ada banyak sifat-sifat Umar yang sangat luar biasa.
Di antaranya adalah:1. Pemberani Sifat pemberani adalah sifat dasar yang dimiliki Umar bin Khattab sebelum masuk Islam.
Maka ketika beliau masuk Islam sifat pemberani ini beliau arahkan dalam membela da`wah Rasulullah SAW. Orang yang berani terang-terangan melakukan hijrah ke kota Madinah adalah Umar bin Khattab. Beliau malah menantang orang-orang kafir Quraisy dengan perkataan `Siapa yang ingin istrinya menjadi janda, anaknya menjadi yatim maka halangilah saya untuk hijrah` dan tidak ada orang kafir Quraisy yang berani menghalangi Umar bin Khattab melaksanakan hijrah.
2. Sederhana Umar adalah pribadi yang sederhana ketika telah masuk Islam.
Hal ini bisa dibuktikan ketika beliau menjabat sebagai khalifah. Umar tidak pernah tinggal di sebuah istana, rumah mentereng ataupu gedung yang tinggi, tapi beliau tinggal di sebuah bangunan sederhana dekat mesjid, dan lebih sering berada di mesjid; bahkan beliau lebih sering tidur di atas pelepah kurma daripada kasur yang empuk. Atau ketika beliau tidak melebihkan harta rampasan (ghanimah) yang dibagikan diantara kaum muslimin. Ketika kaum muslimin dapat bagian satu kain perorang untuk dibuat baju, maka Umar pun mengambil satu; dan itu tidak cukup untuk bahan baju beliau yang memiliki badan yang besar, maka sebagai jalannya ia meminta kepada anaknya Abdullah, agar bagian anaknya diberikan kepada Umar untuk dibuat sebuah baju. Atau ketika ia berkunjung ke daerah taklukan, ia berjalan dengan memakai pakaian yang sederhana dan terkesan kusam, diiringi oleh Patrik Yerusalem, Sophronius menggambarkan kesederhanaan Umar; sungguh inilah kesehajaan dan kegetiran yang dikabarkan oleh Daniel sang nabi ketika ia berdiri di tempat suci ini.
3. Adil Umar juga dikenal sebagai pemimpin yang adil.
Hal ini dirasakan oleh seorang kakek Yahudi, yang rumahnya berda di dekat mesjid. Pada saat itu Gubernur Mesir `Amr bin `Ash akan melakukan pelebaran Mesjid, dan rumah orang Yahudi tersebut harus dibongkar. Dengan kebijakan ganti rugi `Amr bin `Ash merayu orang yahudi tersebut untuk pindah, namun dia enggan. Namun `Amr bin `Ash bersikeras untuk membongkar rumah tersebut. Maka orang Yahudi tersebut mendatangi Khalifah Umar dan menceritakan apa yang terjadi kepada dirinya. Maka Umar mengambil sebuah tulang dan membuat garis dengan pedang di atas tulang tersebut dan menyuruh orang Yahudi tersebut untuk membawa dan menyerahkannya kepada `Amr bin `Ash. Dengan penuh keheranan orang Yahudi tersebut pulang ke Mesir dan menghadap kepada `Amr bin `Ash sambil menyerahkan tulang yang diberikan oleh Umar bin Khattab. Ketika `Amr bin `Ash menerima tulang tersebut pucatlah wajah beliau dan menyuruh para pengawalnya untuk menghentikan pembongkaran. Dengan penuh keheranan orang Yahudi tersebut bertanya kepada `Amr bin `Ash tentang apa yang terjadi. Maka `Amr menjawab bahwa Umar telah mengingatkan aku sebagai seorang pemimpin yang harus berlaku adil terhadap rakyatnya. Maka kagumlah orang Yahudi tersebut maka ia masuk Islam dan merelaka rumahnya untuk dibongkar.
4. Tegas Salah satu bentuk ketegasan Umar bin Khattab adalah ketika beliau memecat Khalid bin Walid sebagai panglima perang dengan pemikiran bahwa Umar merasa takut kalaulah umat Islam terlalu mendewakan Khalid bin Walid yang telah berhasil memimpin pasukannya meraih kemenangan dalam beberapa pertempuran; dan hal itu diterima dengan lapang dada oleh Khalid bin Walid.
5. Loyalitas Tinggi Umar adalah orang yang memiliki rasa cinta yang tinggi terhadap Allah, Rasulullah saw, dan agama Islam.
Kecintaan terhadap Allah SWT dan agama Islam beliau buktikan dengan menginfakkan setengah harta beliau untuk da`wah Rasulullah saw. Dan yang paling mengharukan rasa cinta beliau adalah bagaimana ia tidak menerima kematian Rasulullah saw; sampai ia menghalangi persiapan penguburan dan mengancam orang yang berkata Rasulullah telah meninggal maka ia akan menemui ajalnya. Para sahabat pun merasa kebingungan dengan keadaan seperti ini. Hal ini sampai ke telinga Abu Bakar, maka beliau berkata `Barang siapa yang menyembah Muhammad, sungguh dia telah meninggal; tapi barang siapa yang menyembah Allah SWT, maka Dia itu hidup selamanya takkan pernah mati`; kemudian beliau membaca surat Ali-imran ayat 144. Mendengar itu Umar tersadar dan menitikkan air mata pertanda kesedihannya.
6. Tanggung Jawab Umar bin Khattab adalah seorang pemimpin yang bertanggung jawab.
Hal ini dibuktikan ketika beliau selalu berpatroli mengontrol rakyatnya sambil memikul keperluan rakyatnya. Pernah suatu waktu beliau melihat seorang ibu yang sedang membohongi anaknya yang kelaparan dengan pura-pura menanak beras, padahal batu yang ada dalam wadah tersebut. Melihat hal tersebut Umar mengambil gandum dan beliau pikul sendiri. Ketika pengawalnya menawarkan untuk memikulnya, maka Umar berkata `Apakah kamu akan menjerumuskan aku ke dalam neraka karena telah menelantarkan rakyatku dan membiarkannya kelaparan? Itu adalah salah satu bukti sifat tanggung jawab Umar sebagai seorang pemimpin
